Саймон Уэбстер родился 31 августа 2012 года в Ванкувер-Сити в Британской Колумбии, Канада. Его мать, Стефани Вебстер, профессиональный фотограф, лауреат премии CA; поэтому вход в индустрию развлечений стал слишком легким для него и его сестры Софии Оливии Вебстер.Саймон сделал свои первые шаги в актерской индустрии, сняв свой первый рекламный ролик для «CAA South Central Ontario», благодаря которому люди узнали его за его гневное присутствие на экране. На большом экране он получил шанс появиться в 2019 году, когда директор по кастингу Мишлин Блейс и Джейсон Найт выбрали его на роль Фреда в «Когда зовет надежда», за что он получил номинацию на премию «Молодой артист» и премию Джоуи.Тем не менее, с 2019 по 2021 год он получил возможность разделить экран в образе Рида в «Рыцаре перед Рождеством» и Майки в «Самой опасной игре».